吟遊詩人として諸国を旅していたクリフは、3年振りに故郷のシンフォニア王国に帰国した。久し振りの故郷で、怪しい男達に追われていた女の子を助けることになるが、その女の子～レティシア～は実は王国のお姫様だった。レティシアは社会勉強と称して変装し、城下町に紛れ込んでいたところを護衛の兵士達に見付かって逃げていたのだ。クリフはそのまま世間知らずなお姫様の面倒を見ることになるのだが…。
姫の護衛の幼馴染み「エレノア」、姉のような存在の「レイチェル」、博識な魔法使い「ラピス」、そして妹で教会のシスター「シルフィ」。
「転がるりんご亭」ではどんな物語が始まるのだろうか。

レティシアは、社会勉強と称して自分が姫であることを隠して「転がるりんご亭」で働いてた。レティシアの秘密を知るクリフは、なにかと彼女の手助けをし、二人は少しずつ惹かれ合っていった。身分の違いを知らない周りの人達はそんな二人を暖かく見守っていた。そんな時、レティシアは王宮にクリフを招待する。王宮でのレティは「転がるりんご亭」とは違う顔、お姫様の表情を見ても、自分の気持ちは変わらないと感じていた。レティが好きだと。そしてレティもクリフと同じ想いを抱いていた。

メイド達ともうち解けてきた矢先、アキオは夢でのHなお仕置きが現実だっとことに気付いてしまう。自己嫌悪に陥ったアキオは、メイド達から逃げるように自室に閉じこもる。原因が分からないメイド達は彼を引き出そうとするが、鈴蘭だけはなにかを感じていた…。

聖桜館学園に通う初島稔は、目立たないタイプながらも男女交えた仲の良い友達と穏やかな学園生活を送っていた。ある日、友達の中から付き合うことになった2人が、みんなの前でお披露目をしたのだった。積極的に恋人を作ったりするこもとなかった稔は、彼らを見て恋人同士という関係に憧れを募らせる。そんな時、桜井小桃と出会い「初恋」を経験することに…。

大ヒット学園恋愛ゲームのOVA版第2弾！テニス部のアイドル「小桃」と結ばれた「稔」…しかし、自分は小桃には分不相応なのではないかと感じてしまう。果たして、2人の恋の行方は…？

大輔は絵を描くことが出来なくなっていた…。そして大輔はその時期に様々な女性と出会う。果して大輔は再び絵を描く心を取り戻すことが出来るのだろうか？

大輔はどうしても絵を描きたいという気持ちになれないでいた。絵を描くことを拒む大輔に、天音は必死に言いすがる。天音の気持ちは大輔に伝わるのか？

不思議な世界に建つ屋敷…。そこにはメイド達が住んでいました。彼女達は一人前のメイドとなるために日々努力しています。ここには何人もいろいろな悩みを抱えた「御主人様」がやって来ます。しかし、「御主人様」はその悩みが解決すると元の世界に戻って行くのです。そして新たな「御主人様」、“アキオ”が屋敷にやって来ました…。

日本有数の資産家、御門家の跡取りである和人は経営難に陥っていた椛の親類の企業を買収し、借金のかたに椛を引き取ることに成功した。そして和人の元へ椛はやってきた。和人はその日の夜に椛の処女を奪う！！しかし…そのときでさえ椛はろくに抵抗もしなかった…。

御門家に来てから、和人に毎日のように抱かれている椛。嫌がる心とは裏腹に身体は徐々に快楽に目覚めていく。今日も学園内の更衣室で情事にふける二人。それを物陰から綾音が見ていた。ある日、綾音は和人を体育館倉庫に呼び出し、好きだと告白する。取り合わない和人を椛との「情事」の写真で脅迫した。和人は逆に綾音を脅し処女を奪う…。